K organic; mia 1, 1

De ce s-a dezvoltat chimia organică?

cărbunele are o chimie unică
- se poate conecta la toate celelalte elemente
- se poate conecta la sine în lanțuri lungi
varietatea chimiei organice este impresionantă
- multe structuri moleculare posibile
- multe reacții posibile

De ce studiem chimia organică?

ce fac chimistii organici?
- înțelegerea structurilor și reacțiilor moleculare
- relația dintre structura moleculară și proprietate
- prepararea compușilor cu proprietăți individuale
cine mai are nevoie de chimie organică?
baza tuturor proceselor vieții
numeroasele structuri și reacții moleculare posibile fac viața posibilă

Cum să gestionăm diversitatea?

nomenclatură (nomenclatură)
metode clare de denumire a moleculelor și reacțiilor
molecule
- grupate pe grupe funcționale
reacții
- grupate după tipul de reacție (ce se întâmplă?)
- grupate după mecanismul de reacție (cum se întâmplă?)

Ce trebuie să rezolvăm cu chimia organică?

pentru a determina structura moleculară din nume complexe
să recunoască grupuri funcționale în structuri complexe, să prezică proprietăți caracteristice
lucrul cu mecanisme de reacție - cum se poate comporta o moleculă în anumite condiții
„a gândi ca o moleculă”

Ia o reacție!

CH3OH + HCI -> CH3CI + H20
Tipul de reacție?
- acid/bază, oxidare/reducere, adăugare/eliminare, substituție, rearanjare
- substituție - Cl la OH (determinați legăturile rupte și formate)
Mecanism de reacție ?
- cum are loc reacția (pas cu pas)

Să ne uităm la un mecanism de reacție!

Demontați molecula în atomi!
Puneți-l împreună în produs!
Ce este în neregulă cu acest mecanism?
Ar necesita prea multă energie (inutil).

Un mecanism mai bun.

Echilibrați împărțirea legăturii prin formarea unei legături.
În primul rând, o reacție acid-bazică:
CH3OH + HCI -> CH3OH2 + + Cl -
Apoi o înlocuire:
CH 3 OH 2 + + Cl - -> CH 3 Cl + H 2 O

Tabelul periodic

număr atomic (specifică elementul)
masa atomică (izotopi)
electron - cochilii de electroni (rânduri)
grupuri (proprietăți similare)
cochilii de electroni încărcați (gaze nobile)
electroni de valență (pentru legarea chimică)

regula octetului
- atomii se străduiesc să aibă 8 electroni de valență (carcasă încărcată)
legarea ionică
- înregistrare sau transmisie electronică
- stabilizat prin atracție electrostatică
legătură covalentă
- partajare electronică
- cea mai comună legătură în moleculele organice

funcții de undă
- descrie locația electronilor
piese s (sferice)
traiectorii p (trei: x, y, z)
- (în formă de halteră - 2 lobi)
d căi (4 lobi)
- de obicei nu este necesar pentru chimia organică
piese hibride
- piese combinate

hibrizi sp (un s plus un p)
- dă două căi identice (drepte)
hibrizi sp2 (un s plus doi p)
- dă trei orbite identice (triunghiulare)
hibrizi sp3 (un s plus trei p)
- dă patru orbite identice (tetraedrice)

atracție între electronii negativi și nucleul pozitiv
- repulsie între electroni
- repulsie între semințe
legătura este un echilibru de forțe atractive și respingătoare
distanța caracteristică de legătură și rezistența la legătură

suprapunerea orbitelor nucleare
electronii sunt aproape de doi nuclei
combinații obligatorii și nelegante

simetrie cilindrică
este creat prin suprapunerea capetelor orbitelor nucleare

planul nodului prin arborele articulației
este creat prin suprapunerea laturilor orbitelor nucleare

Reprezentarea moleculelor organice

Formula Lewis
- fiecare electron este reprezentat
Formula Kekulé
- legăturile sunt indicate prin linii
- perechile private de electroni sunt uneori omise
formula liniei
- lăsăm perechile de electroni solitari
- lăsând hidrogenul pe atomii de carbon
- lăsăm atomii de carbon
(presupunem că există carbon la sfârșitul fiecărei legături)

Structuri tridimensionale

linie punctată/pană
bile si betisoare
umplerea spațiului

Afișarea structurii chimice

Nume (banal sau sistematic)
Formula concisă (tipărită de obicei)
Formula Lewis (sunt arătați toți atomii și legăturile)
Formula liniară (lasă hidrogenul; atomii de carbon sunt vârfurile)
Structura 3-D (indică amplasarea spațială a îmbinărilor)
Formula bilă și stick (ce este un model molecular)
Model plin de spațiu (aproximează dimensiunea completă a distribuției electronilor)

benzen: C6H6

Să încercăm o imagine 3D:

1) Faceți clic pe „Încercați!” Odată ce ați citit instrucțiunile.
2) Încrucișați-vă ochii (bandaj), astfel încât să vedeți două imagini duble.
3) Asigurați-vă că imaginile din mijloc se suprapun.

H: 1 electron de valență, 1 legătură
C: 4 electroni de valență, 4 legături
N: 5 electroni de valență, 3 legături + 1 pereche de electroni simpli
O: 6 electroni de valență, 2 legături + 2 perechi de electroni simpli
F: 7 electroni de valență, 1 legătură + 3 perechi de electroni simpli

H + H -> H-H
s + s -> legare sigma
Lungimea legăturii H-H: 0,74 A
Rezistența la legătura H-H: 104 kcal/mol

C + 4 H -> CH 4
sp 3 + s -> patru legături sigma
Lungimea legăturii C-H: 1,10 A
Rezistența la legătura C-H: 104 kcal/mol
localizare - tetraedrică
unghiuri de legătură: 109,5 p

De ce piese hibride?

formă bună (direcție)
un grad ridicat de suprapunere este posibil la legătură
densitatea electronilor dintre atomi este maximă
direcție bună
repulsie minimă între piste

CH 3 CH 3
conține o legătură sigma C-C
sp 3 - suprapuneți pistele cu sp 3
Lungimea legăturii C-C: 1,54 A
Rezistența la legătura C-C: 88 kcal/mol
Lungimea legăturii C-H: 1,10 A
Rezistența la legătura C-H: 98 kcal/mol
orientare - două tetraedre

CH2 = CH2
conține o legătură dublă C = C (familie de alcheni)
sp 2 - suprapunerea căilor sp 2 (legare sigma)
Suprapunerea căilor p - p (pi-bond)
Lungimea legăturii C-C: 1,33 A
Rezistența la legătura C-C: 152 kcal/mol
Lungimea legăturii C-H: 1,08 A
Rezistența la legătura C-H: 103 kcal/mol
orientare - plan
unghi de legătură 120 o

HC = CH
conține o legătură triplă C = C (familie alchină)
sp - suprapunerea căilor sp (legarea sigma)
suprapunerea căilor p - p (două legături pi)
Lungimea legăturii C-C: 1,20 A
Rezistența la legătura C-C: 200 kcal/mol
Lungimea legăturii C-H: 1,06 A
Rezistența la legătura C-H: 125 kcal/mol
orientare: Drept

Lungimea legăturii în angstromi (puterea legăturii în kcal/mol)

Compus	Hibridizare	C-C lipire	C-H lipire
Etan	sp 3	1,54 (88)	1,10 (98)
Etilenă	sp 2	1,33 (152)	1,08 (103)
Acetilenă	sp	1,20 (200)	1,06 (125)

legăturile multiple sunt mai puternice
legăturile mai scurte sunt mai puternice

tendința de atragere a electronilor a unui atom
în tabelul periodic, electronegativitatea crește la dreapta și în sus
F> O> Cl

N> Br> C> H> metale

Legătură covalentă polară

electronii implicați în legătura covalentă nu sunt întotdeauna împărțiți în mod egal
H-Cl este de fapt d + H-Cl d -
unde d + și d - denotă sarcina parțială

Polaritatea legăturilor de carbon

legătura C-C este nepolară
legătura C-H este în general considerată apolară
legătura C-X este polarizată (d +)
X = F, Cl, Br, I, O, S, N
legătura C-M este polarizată (d -)
M = metal

Teoria acid-bazică Bronsted-Lowry

sav - donator H +
bază - H + acceptor
NH 3 + H 2 O NH 4 + + OH -
bază + acid acid + bază
observați perechea acid-bază conjugată
(Diferă de H +)

Constanta de disociere a acidului (K a)

HA + H 2 O H 3 O + + A -

Aciditate (pK a)

acizii mai puternici au un K a mai mare
Pentru HCl K a = 10 7
Pentru CH3 COOH (acid acetic) K a = 10 -5
pK a = - log K a
acizii mai puternici au un pK a mai mic
HCI: pK a = -7
CH 3 COOH: pK a = 5

K a = [H +] [A -]/[HA]
pK a = pH - log ([A -]/[HA])
pH = pK a, [A -] = [HA]
Predomină pH a, IF
pH> pK a, A - predomină
de exemplu pentru acidul acetic la pH 7
[CH 3 COO -]> [CH 3 COOH]

CH 3 COOH + OH - CH 3 COO - + H 2 O
acid	baza	baza	acid

pK a = 5; pK a = 15,7
acid mai puternic
reacția se deplasează spre dreapta

CH 3 COOH + H 2 O CH 3 COO - + H 3 O +
acid	baza	baza	acid

pK a = 5; pK a = 1,7
reacția se deplasează spre stânga

HC = CH + Na + NH 2 - HC = C-Na + + NH 3
acid	baza	baza	acid

pK a = 25; pK a = 35
reacția se deplasează spre dreapta

CH3OH + CN - CH3O - + HCN
acid	baza	baza	acid

pK a = 16; pK a = 9
reacția se deplasează spre stânga

acid - preia o pereche de electroni
bază - conduce o pereche de electroni
(se formează o nouă legătură covalentă)

H + + H 2 O H 3 O +
L-acidul L-bazic este o nouă legătură O-H

BF 3 + NH 3 F 3 B-NH 3
L-acid L-bază nouă legătură B-N

numărul de electroni de valență - (numărul de legături + numărul de electroni simpli)
(Câte e - există „regulă” în acest atom?)
- (Câte e - există în acest compus?)

mai multe structuri Lewis posibile pentru un compus
Care este cea mai bună structură Lewis?
Urmați regula octetului!
Electronegativitatea determină locația sarcinii
monoxid de carbon
nitrometan